无溶剂条件下 LiNTf2催化的醛和酮的非手性硅氰化反应研究

2021-04-20 11:46:00

何妍

原创

1854

摘要：以 LiNTf2 为催化剂, 在无溶剂条件下, 醛或酮与三甲基氰硅烷(TMSCN)室温发生加成反应, 得到相应的 α-氰基硅醚. 该法操作简便、反应条件温和、收率高、催化剂易回收和可以重复使用.

以苯甲醛和 TMSCN 的硅氰化反应为例, 首先考察了商业上容易得到的四种双(三氟甲基磺酰)亚胺金属盐Mg(NTf2)2, LiNTf2, Yb(NTf2)3 和 Sc(NTf2)3 的催化活性(表 1). 从表 1 可以看出, 在这四种双(三氟甲基磺酰)亚胺金属盐中, LiNTf2 的催化活性最高, 反应 10 min, 收率可以达到 98%. 另外, 在四种催化剂中, LiNTf2 价格最低, 没有毒性[33], 而 Yb(NTf2)3 和 Sc(NTf2)3 价格高, 所以, LiNTf2是催化苯甲醛与 TMSCN 反应的首选催化剂. 同时, 我们比较了 LiNTf2与文献报道的其它锂盐的催化效果. 当以 LiClO4 为催化剂时, 虽然苯甲醛和TMSCN的硅氰化反应的产率可以达100%, 但是反应时间较长, 且催化剂用量是 100 mol%; 当以 LiCl 为催化剂时, 虽然用量较少(3 mol%), 但是反应时间也较长, 同时, 催化剂需要使用LiCl的THF溶液, 且其溶液还要用声波处理, 操作比较麻烦.

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